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<!DOCTYPE html>

<title>Methylester</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Methylester</span></h1>

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</div>

<p><b>Methylester</b> sind <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a>, die zur Gruppe der <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> gehören. Sie entstehen durch <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> einer <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a> oder einer anorganischen <a href="Oxos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Oxosäure">Oxosäure</a> mit <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und weisen die charakteristische funktionelle <a href="Estergruppe" class="mw-redirect" title="Estergruppe">Estergruppe</a> auf. Neben den <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureestern</a> zählen zu den Methylestern auch <a href="Kohlens%C3%A4ureester" title="Kohlensäureester">Kohlensäureester</a> und Ester, die sich von <a href="Sulfons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Sulfonsäure">Sulfonsäuren</a> und Methanol ableiten. Analog können sich auch aus <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a>, <a href="Sulfins%C3%A4uren" title="Sulfinsäuren">Sulfinsäuren</a>, <a href="Phosphons%C3%A4ure" title="Phosphonsäure">Phosphonsäuren</a> oder <a href="Phosphins%C3%A4ure" title="Phosphinsäure">Phosphinsäuren</a> einerseits und Methanol andererseits Methylester bilden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Carbonsäuremethylester kommen als sogn. <a href="Fruchtester" class="mw-redirect" title="Fruchtester">Fruchtester</a> in vielen Früchten und Speisen als geruchsgebende Komponente vor.<sup id="cite_ref-Legrum_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Legrum-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In der Natur kommt <a href="Zimts%C3%A4uremethylester" title="Zimtsäuremethylester">Zimtsäuremethylester</a> in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Erdbeeren und verschiedenen <a href="Basilikum" title="Basilikum">Basilikumarten</a>.<sup id="cite_ref-Murillo_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Murillo-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Eukalypten" title="Eukalypten">Eukalyptus</a>-Art <i><a href="Eucalyptus_olida" title="Eucalyptus olida">Eucalyptus olida</a></i> hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.<sup id="cite_ref-Boland_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Boland-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><a href="Anthranils%C3%A4uremethylester" title="Anthranilsäuremethylester">Anthranilsäuremethylester</a> kommt natürlich in Kakao, Kaffee, Trauben, Grapefruit, Jasmin, Zitronen, Limetten, Erdbeeren und Mandarinen<sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> sowie in vielen Blütenölen (z. B. <a href="Neroli" title="Neroli">Neroli</a>-, <a href="Ylang-Ylang-%C3%96l" title="Ylang-Ylang-Öl">Ylang-Ylang-Öl</a>) vor.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Methylester entstehen z. B. aus einer <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a> und <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> unter säurekatalysierter Wasserabspaltung. Aus <a href="Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Carbonsäurechloriden</a> und Methanol können nach der <a href="Schotten-Baumann-Methode" title="Schotten-Baumann-Methode">Schotten-Baumann-Methode</a> ebenfalls Methylester erhalten werden. Methylester lassen sich auch aus <a href="Carbons%C3%A4ureanhydride" title="Carbonsäureanhydride">Carbonsäureanhydriden</a> und Methanol <a href="Synthese" title="Synthese">synthetisieren</a>. Die <a href="Nucleophile_Substitution" class="mw-redirect" title="Nucleophile Substitution">nucleophile Substitution</a> von Methylhalogeniden (z. B. <a href="Methyliodid" class="mw-redirect" title="Methyliodid">Methyliodid</a>) mit <a href="Carboxylat-Ion" class="mw-redirect" title="Carboxylat-Ion">Carboxylat-Ionen</a> liefert ebenso Methylester, wie die Reaktion von Carbonsäuren mit <a href="Diazomethan" title="Diazomethan">Diazomethan</a>, CH<sub>2</sub>N<sub>2</sub>.<sup id="cite_ref-Vollhardt_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Vollhardt-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Entsprechend bilden sich <b>Dimethylester</b> aus <a href="Dicarbons%C3%A4uren" title="Dicarbonsäuren">Dicarbonsäuren</a> und Methanol, <b>Trimethylester</b> aus <a href="Tricarbons%C3%A4uren" title="Tricarbonsäuren">Tricarbonsäuren</a> und Methanol usw.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Einige Methylester von Carbonsäuren werden als Geschmacks- und Aromatastoffe eingesetzt:

</p>

<ul><li>Fruchtaromen:

<ul><li><a href="Butters%C3%A4uremethylester" title="Buttersäuremethylester">Buttersäuremethylester</a> riecht nach <a href="Ananas" title="Ananas">Ananas</a> oder <a href="%C3%84pfel" title="Äpfel">Apfel</a></li>

<li><a href="Phenylessigs%C3%A4uremethylester" title="Phenylessigsäuremethylester">Phenylessigsäuremethylester</a> Aroma von <a href="Honig" title="Honig">Honig</a></li></ul></li></ul>

<ul><li>Gewürzaromen:

<ul><li><a href="Benzoes%C3%A4uremethylester" title="Benzoesäuremethylester">Benzoesäuremethylester</a> riecht nach <a href="Niobe%C3%B6l" class="mw-redirect" title="Niobeöl">Niobeöl</a></li></ul></li></ul>

<p>Methylester von Fettsäuren (<a href="Fetts%C3%A4uremethylester" title="Fettsäuremethylester">Fettsäuremethylester</a>) werden als <a href="Biodiesel" title="Biodiesel">Biodiesel</a> oder als Zusatz zum konventionellen Dieselkraftstoff eingesetzt. Um das Rapsöl (<a href="Glycerinester" title="Glycerinester">Glycerinester</a> langkettiger <a href="Fetts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Fettsäure">Fettsäuren</a>) in Biodiesel (<a href="FAME" class="mw-redirect mw-disambig" title="FAME">FAME</a>, <a href="Raps%C3%B6lmethylester" class="mw-redirect" title="Rapsölmethylester">Rapsölmethylester</a>, <a href="Soja%C3%B6lmethylester" class="mw-redirect" title="Sojaölmethylester">Sojaölmethylester</a>) umzuwandeln, muss man das Rapsöl <a href="Umesterung" title="Umesterung">umestern</a>, das heißt den <a href="Glycerol" class="mw-redirect" title="Glycerol">Glycerolteil</a> des Esters durch Methanol ersetzen. <a href="4-Hydroxybenzoes%C3%A4uremethylester" title="4-Hydroxybenzoesäuremethylester">4-Hydroxybenzoesäuremethylester</a> (PHB-Ester) wird als Konservierungsmittel E 218 in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Ethylester" title="Ethylester">Ethylester</a>, Carbonsäureester, die sich vom <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> ableiten</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Legrum-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Legrum_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Wolfgang Legrum: <i>Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft</i>, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 85–86, ISBN 978-3-8348-1245-2.</span>

</li>

<li id="cite_note-Murillo-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Murillo_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Amparo Viña, Elizabeth Murillo: <i>Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia</i>, in: <i>J. Braz. Chem. Soc.</i>, <b>2003</b>, <i>14</i> (5); <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1590/S0103-50532003000500008">10.1590/S0103-50532003000500008</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Boland-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Boland_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House, <i>Eucalyptus Leaf Oils</i>, 1991, ISBN 0-909605-69-6.</span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/W268216">Methyl anthranilate, natural (US), ≥ 98 %, FG</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 9. April 2012 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/W268216?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Vollhardt-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Vollhardt_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Peter C. Vollhardt: <i>Organische Chemie</i>, VCH, Weinheim 1990, ISBN 3-527-26912-6, S. 772.</span>

</li>

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